Gary est né en 1946 et a grandi au ranch de Southfork. Ne faisant pas le poids pour affronter son frère aîné JR et son père Jock, il commença à boire et quitta la maison. A 17 ans, il fit la connaissance de Val qui était alors âgée de 15 ans. Elle tomba enceinte, les deux jeunes gens décidèrent alors de se marier mais à la naissance de Lucy, Gary pris la fuite. Dix-sept ans plus tard, Bobby, son jeune frère le retrouva à Las Vegas comme serveur et réussit à le convaincre de retourner au ranch familial. Sa fille, Lucy, organisa les retrouvailles avec Val et ils décidèrent, tous les trois de reformer une famille. Mais, devant les manigances de JR et ne souhaitant pas retomber dans l'alcoolisme, il s'enfuira à nouveau. Vers la fin 1979, Gary et Val se retrouvèrent à nouveau et décidèrent de se remarier et partirent s'installer à Knots Landing, en Californie.
Lorsqu'ils arrivèrent à Knots Landing, Gary fut immédiatement engagé par leur voisin Sid Fairgate, propriétaire de Knots Landing Motors. Au printemps 1980, il obtint une promotion et but une coupe de champagne pour fêter l'événement et se remis à boire. Aux alcooliques anonymes, il fit la connaissance de Earl Trent et de sa femme Judy avec qui il eut une aventure. Puis Abby, la soeur de Sid vint travailler elle aussi à Knots Landing Motors et ils se retrouvèrent impliqués dans un trafic de pièces détachées qui entraîna la mort de Sid. Puis Abby et Gary se lancèrent dans le commerce d'un moteur au méthanol et commencèrent une liaison qui causa la rupture entre Val et Gary.
Jock, le père de Gary mourut dans un accident d'hélicoptère et Gary hérita de plusieurs millions de dollars. Gary décida de produire une jeune chanteuse, Ciji Dunne. Quand il découvrit qu'Abby utilisait son argent dans son dos pour diverses manipulations, il recommença à boire et quand Ciji fut assassinée, il fut mis en prison puis relâché faute de preuves. Après avoir cessé définitivement de boire, il épousa Abby, après avoir envisagé de retourner avec Val et ils partirent s'installer dans un superbe ranch qu'ils venaient d'acquérir. Durant leur lune de miel, Gary fit la connaissance de Cathy Geary, un sosie de Ciji qui travaillait comme femme de chambre à l'hôtel.
Epuisé par les manigances d'Abby, Gary décida de se séparer d'elle et il eut une aventure avec Cathy. Mais mêlé au scandale du Groupe Wolfbridge, il organisa avec l'aide de Mack, son assassinat afin de faire tomber le groupe mafieux. Abby participa à la manigance mais fut enlevée par le responsable de ce groupe, Marc St Claire. Après avoir été libérée par son ami Greg Sumner, Gary décida de redonner une nouvelle chance à sa femme. Il s'associa ensuite à Karen dans Point Lotus et avec Paul Galveston dans Empire Valley. Quand il découvrit ce que manigançait Abby, il la quitta cette fois pour de bon.
Il se lança ensuite dans les courses de voitures et fit la connaissance de Jill Bennett mais leur mariage fut sans cesse repoussé par divers contretemps. Il se présenta ensuite aux élections sénatoriales contre Peter Hollister mais perdit. Val lui avoua qu'il était le père des jumeaux, chose qu'il avait toujours suspecté et se rapprocha d'eux de plus en plus, ce qui déclencha la jalousie de Jill qui tenta de tuer Val. Gary ne crut pas Val lorsqu'elle lui disait que Jill avait voulu la tuer mais lorsque cette dernière avoua l'avoir trompé, il lui demanda de partir. Peu après, il fut prouvé que Jill avait réellement essayé de tuer Val et et on retrouva Jill morte dans le coffre de sa voiture. Gary fut arrêté mais finalement il réussit grâce à Mack son avocat et meilleur ami à prouver qu'il s'agissait d'un suicide.
Gary fit ensuite la connaissance d'Amanda qui était l'ex-femme de Danny, l'amant de Val. Mais Danny agressa et viola Amanda. Gary et Amanda tentèrent de mettre Val en garde mais elle épousa quand même Danny et quand il commença à la frapper, elle se réfugia chez Gary. Danny tenta de tuer Gary, sans succès et peu après Danny se noya. Gary et Val décidèrent de se remarier mais suite à une mauvaise chute, Val fut atteinte de troubles nerveux. Elle fut soignée et le mariage eut lieu au printemps 1991. Ensuite, Gary s'associa avec Joseph Barringer, Paige Matheson et Pierce Lawton dans le projet "Océan et Energie" qui se révéla être un échec et Gary fut obligé de vendre le ranch. La famille Ewing retourna donc s'installer à Seaview Circle mais peu après, Val disparut en Floride alors qu'elle y faisait des recherches sur une biographie consacrée à Greg Sumner. Après l'avoir recherché durant des semaines, il crut enfin la retouver mais vit la voiture dans laquelle était retenue sa femme exploser. Croyant que Val était morte, Gary eut une liaison avec Kate Whittaker. mais quand Val réapparut, Kate décida de quitter la ville pour y revenir quatre ans plus tard accompagnée de sa fille Molly, née de leur brève liaison. A présent Gary et val sont mariés et mènent une existence heureuse à Knots Landing avec leurs enfants.